Родился в селе Минское Костромского уезда Костромской губернии (ныне Костромского района Костромской области) в семье крестьянина. В 1928 – 1935 годах учился в Минской семилетней школе. Окончил 7 классов, работал в колхозе. Став совершеннолетним, он уехал на строительство ГЭС. Работал масленщиком в тресте "Волгострой" города Костромы.

Когда в 1940 году его призвали в армию, попросился во флот. Службу молодой матрос начал в бухте Соломбала, на Соловецких островах в учебном отряде Северного флота. В мае 1941 года, после окончания обучения в учебном отряде, был направлен для прохождения службы в полуэкипаж Балтийского флота. Здесь он встретил начало Великой Отечественной войны.

Боевой путь Л.Д. Куколевского

• 1940 г. - 1941 г. – призыв в армию, определение во флот, служба на Соловецких островах.
• Май 1941 г. – ноябрь 1941 г. – служба в полуэкипаже Балтийского Флота.
• Ноябрь 1941 г. – сентябрь 1942 г. - перевод в отдельный батальон морской пехоты Краснознаменного Балтийского флота в качестве миномётчика, первое боевое крещение под Сестрорецком.
• Сентябрь – декабрь 1942 г. – ранение, лечение в госпитале; обучение в учебно-химическом отряде Военно-морского флота в Ярославле.
• Декабрь 1942 г. – ноябрь 1943 г. - служба в 65-м отдельном отряде дымомаскировки отдельной бригады бронекатеров Волжской военной флотилии. Участие в Сталинградской битве.
• Ноябрь 1943 г. – июль 1944 г. - Служба в Днепровской флотилии.
• Июль 1944 г. - переведён на должность командира отделения 193-й отдельный дивизион дымомаскировки. Отличился во время 18-дневного похода бронекатеров Днепровской флотилии по рекам Белорусского Полесья в тыл врага, а также в боях за Багримовичи, г.Петриков, Дорошевичи.
• 9 июля 1944 г. – 14 июля 1944 г. – Освобождение города Пинска
• 23 июля 1944 г. - Днепровская флотилия была награждена орденом Красного Знамени. 10 участников десантов, в том числе старший матрос Куколевский, были представлены к званию Героя Советского Союза.
• 7 марта 1945 г. – Л.Д.Куколевскому присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда».
• 9 мая 1945 г. – Победу Л.Д.Куколевский встречает в Берлине.
• Март 1945 г. – апрель 1947 г. - продолжает воевать в составе Днепровской флотилии. Обеспечивает форсирование рек Висла, Одер, Шпрее.
• Апрель 1947 г. – демобилизация.

11 апреля 1947 года на основании Указа Верховного Совета СССР от 4 февраля того же года старшина 2-й статьи Куколевский был демобилизован. Жил в городе Костроме. Работал на хладокомбинате начальником склада. В 1985 году награждён орденом Отечественной войны 1-й степени. Умер 24 января 1987 года, похоронен на кладбище деревни Поддубное в Костромской области.